У другој половини XI века тежиште борбе против Ромејског царства помера се из приморских области у српске земље у унутрашњости. Рашки велики жупан Вукан спада у ред најзнаменитијих српских владара пре ере Стефана Немање. Његова владавина означава крај доминације дукљанских владара. Вукан, постављен за управитеља Рашке, под краљем Бодином 1083. године, постаје најзначајнија личност централног Балкана. Врховни жупан источних Срба, како му је гласила титула, био је син Петрислава, унук Михаила I. У време Вукана, седиште српске државе се помера из приморских крајева Дукље у континентално залеђе Рашке.

Када је Вукан крајем XI века почео да учвршћује своју власт у источним деловима српских земаља, отворило се ново поглавље српско-ромејских односа, јер се на тлу Охридске архиепископије ствара ново државно седиште, а улога старе Рашке епископије постаје све значајније.

Од Вукановог времена Срби почињу да ослобађају област Косова и да се постепено шире према југоистоку, преко линије коју означавају Рас – Звечан – Пећ. Он је успешно ратовао против локалних ромејских заповедника крајем XI и почетком XII века. Његова војска је водила борбе на Косову, а неке чете су се чак залетале и до Врања и Скопља. Вукан је следио Бодинову антиромејску политику и већ 1093. године отпочео је борбе против Ромеја. Сами ромејски извори наводе да је Вукан био вешт владар и на речима и на делу, а Ромеји га осликавају као личност коју су они сами поштовали као достојног противника.

Последњи пут се Вукан помиње у историјским изворима 1112.године, када је такође био у сукобу са Ромејским царством. Од Вукановог времена Србија из поретка раног средњег века прелази у прави средњи век са свим оним обележјима које имају и друге европске државе тог раздобља.